Saludos amigos, en especial a aquellos lectores que disfrutan de un buen contenido en el área de Ciencias. Dando continuación a la temática socializada en entregas anteriores, hoy estudiaremos la nomenclatura de compuestos orgánicos, empleando ahora sustituyentes de naturaleza alquílica en la cadena principal. A continuación, la imagen 1 presenta una perspectiva general de los temas estudiados hasta el momento y los que aún falta por socializar.

_{⚛️Imagen 1. Diagrama conceptual sobre Guía paso a paso: Nomenclatura de compuestos orgánicos.}

Introducción

La nomenclatura química es una herramienta importante que permite a partir del nombre, ubicar a una sustancia en un grupo de compuestos. Esta ubicación permite establecer los elementos que la conforman, las propiedades fisicoquímicas que presentan y estimar las mismas, en los productos de una reacción química. Estas propiedades sin embargo pueden cambiar al modificar secciones de la molécula, originando cambios en la conformación, en la polaridad, en las fuerzas de enlace, en la estabilidad y en la reactividad de las especies químicas. Por este motivo, se encuentra en la literatura investigaciones que resaltan este hecho. Por ejemplo, las xantinas son un grupo sustancias químicas con efectos estimulantes en el sistema nervioso central, entre ellas la más conocida es la cafeína. La síntesis a nivel de laboratorio ha permitido no sólo obtener derivados "alquilxantinas", intercambiando los sustituyentes en estas posiciones N1, N3 y N7, sino también estudiar el comportamiento farmacológico de estos derivados para tratar afecciones del corazón y pulmones. Por estas razones, es pertinente comprender ¿qué es un grupo alquilo? y ¿cómo afectan las propiedades moleculares, al variar la naturaleza alquílica del sustituyente?

_{⚛️ Imagen 2. Estudio de propiedades intercambiando sustituyentes alquilo. Ejemplo de trabajo cientifico []}

Grupos Alquilo/Alkylgroups

Estas estructuras derivan de un alcano y se introducen como sustituyentes o ramificaciones en la cadena principal. Se obtienen eliminando un átomo de hidrógeno del alcano correspondiente. El nombre que recibe el grupo emplea el prefijo del hidrocarburo saturado, agregando posteriormente la terminación (-il) o (-ilo).

En artículos científicos, suele usarse el nombre común aprobado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Esta nomenclatura, es útil para nombrar moléculas orgánicas simples. En caso de moléculas complejas, se prefiere el nombre obtenido haciendo uso de las reglas IUPAC. Esta simplificación permite de una manera práctica y concisa plasmar la información que es de interés para el autor, sobre todo cuando se realiza síntesis de muchos compuestos. La imagen 2 ilustra algunas abreviaciones: Me (metil), Et (etil) n-Pro, así como n-Bu, n-Pen, n-Hex también suelen emplearse para designar hidrocarburos en su forma lineal. El uso de la abreviatura es particular de cada autor, aunque es conveniente dejar claro a que grupo o compuesto se refiere.

Propiedades físicas, estabilidad y reactividad

Las propiedades de las especies químicas pueden diferir entre miembros de una misma familia, al aumentar la masa molecular. Por ejemplo, en hidrocarburos líquidos (de seis a 12 átomos de carbono), la temperatura de ebullición aumenta proporcionalmente al adicionar un átomo de carbono de forma consecutiva a la estructura del n-alcano. Al compararlo con su isómero ramificado, encontraremos que estas propiedades difieren, encontrando una disminución de la temperatura de ebullición. Una justificación sobre este fenómeno se obtiene al analizar el área superficial de ambos compuestos. El n-alcano presenta una mayor área superficial, permitiendo una mayor interacción intermolecular entre moléculas de tipo Van der Waals, en cambio, el hidrocarburo ramificado presenta una estructura con mayor volumen, una menor área superficial y por ende, una menor interacción entre moléculas, por esta razón las partículas entran en fase gaseosa a una menor temperatura.

_{⚛️ Imagen 3. Efecto en la temperatura de ebullición en hidrocarburos lineales y ramificados}

La estabilidad también se ven afectada al variar los grupos alquilo. Por ejemplo, el ciclohexano presenta cuatro conformaciones, siendo la más estable la conformación silla. Cuando se adiciona un grupo metilo, este puede disponerse en posiciones axial o ecuatorial, siendo más selectiva por su estabilidad, la conformación ecuatorial (ver imagen 4). Distorsiones de mayor magnitud se producen al introducir grupos alquilo más voluminosos, por ejemplo, grupos ter-butilo. La ubicación en posición ecuatorial de ambos grupos ter-butilo genera moléculas mas estables, permitiendo evitar repulsiones por densidad electrónica.

_{⚛️ Imagen 4. Conformaciones del ciclihexano: Silla (1), Media Silla (2), Bote torcido (3) y Bote (4) Licencia CC0}

En cuanto a la reactividad, si consideramos una reacción que involucra haluros de alquilo (hidrocarburos unidos a halógenos como el bromo) para producir éteres, encontraremos que haluros de alquilo triplemente sustituidos pueden ionizarse fácilmente por calientamiento en un solvente polar como el etanol, facilitando así el curso de la reacción. El exceso de grupos sustituyentes de naturaleza alquílica en el halogenuro, estabiliza los carbocationes que se generan en el intermedio de la reacción, ya que seden electrones al carbono electrofílico mediante un traslape entre un orbital p vacío y un enlace σ, por hiperconjugación.

_{⚛️ Imagen 5. Energía relativa de formación de carbocationes. Licencia CC BY 4.0 Panisanun}

En base a estos antecedentes encontramos que la nomenclatura química no es sólo el conjunto de reglas que se siguen para dar nombre a un compuesto e incluirlo en una categoría de grupo funcional. Es el primer paso que permitirá pasar de una imagen de dos dimensiones (2D) a una tridimensional (3D), permitiendo visualizar desde otra perspectiva los cambios que se producen al agregar grupos alquilo (caso de estudio) y otros grupos funcionales, permitiendo predecir así propiedades, estabilidad y comportamiento químico.

¿Cómo se nombran compuestos que presentan sustituyentes o grupos alquilos?

El nombre que recibe un compuesto tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo.

En anteriores publicaciones se establecieron ejemplos para nombrar compuestos usando la raíz base (padre) y el sufijo o terminación de la cadena principal. En esta oportunidad, se estudia el primer eslabón "prefijos" y tiene como función: especificar la localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de menor prioridad en la cadena principal.

_{⚛️ Imagen 6. Partes principales para nombrar un compuesto}

En la imagen 7 representa una pequeña pincelada de los diferentes diagramas moleculares que utilizaremos en esta entrega.

_{⚛️ Imagen 7. Ejemplo de algunos sustituyentes}

El término R, hace mención a la cadena principal. En caso de no contar con una lista, puede emplearse la Tabla N° 1 con la condición de que la ramificación a considerar sea de tipo n-alcano. Al prefijo escogido en la tabla 1 se le agrega la terminación (-il).

Del conjunto de reglas IUPAC socializada en la primera entrega, nos corresponde trabajar con la regla N° 4.

Describir y alfabetizar las ramificaciones. Los radicales se escriben anteponiendo un número de localización. Si un mismo radical está repetido dos o más veces, se indica con prefijos di- (para dos grupos alquilo), tri-(para tres grupos alquilo), tetra-, penta-, etc.

A continuación esbozaremos la estrategia didáctica con los siguientes ejercicios:

Una mirada a la imagen Gif correspondiente al paso 3 permite distinguir los sustituyentes. En el caso de compuestos con grupos sec-butil o neo-pentil, que inician con una letra cursiva, no se consideran como la primera letra para esta regla de nomenclatura. Por ejemplo, sec-butil se considera la letra "b" de butil para establecer el orden de prioridad. A continuación se escriben los sustituyentes en el orden de prioridades, localización y multiplicidad.

Ejercicio (a): isopropil (único, ubicado en carbono 5), metil (son cuatro en total , ubicados en carbonos: 3,4,6 y 7 )
Ejercicio (b): ciclopropil (ubicado en carbono 1), etil (ubicado en carbono 3), metil (ubicado en carbono 2).

En este caso se construye el nombre con la secuencia ilustrada en la imagen 6

Nombre:Prefijo + Padre Raíz + Sufijo

Ejercicio A

Prefijo:5-isopropil-3,4,6,7-tetrametil
Padre: non (nueve carbonos)
Sufijo:: Alcano (-ano)

Ejercicio B

Prefijo:1-cilopropil-3-etil-2-metil
Padre: ciclohex (ciclo de seis carbonos)
Sufijo:: Alcano (-ano)

Observaciones

[1] Las imágenes fueron elaboradas por el autor y editadas empleando Microsoft PowerPoint 2016.- Los diagramas moleculares fueron elaborados con los softwares para uso académico y personal Avogadro y ACD/ChemSketch

[2] La elaboración de las imágenes GIF fueron realizadas con Creador y Editor de Gif, disponible para Android.

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