🔬👨‍🔬⚗️Aprendiendo el lenguaje de la Química. Guía paso a paso: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos. Parte III. Grupos Alquilo

in stem-espanol •  last month  (edited)

Bienvenidos


Verde Negro Hombre Moderno Ejercicio_Fitness Publicación de Facebook 2.png

Saludos amigos, en especial a aquellos lectores que disfrutan de un buen contenido en el área de Ciencias. Dando continuación a la temática socializada en entregas anteriores, hoy estudiaremos la nomenclatura de compuestos orgánicos, empleando ahora sustituyentes de naturaleza alquílica en la cadena principal. A continuación, la imagen 1 presenta una perspectiva general de los temas estudiados hasta el momento y los que aún falta por socializar.

contenido.png⚛️Imagen 1. Diagrama conceptual sobre Guía paso a paso: Nomenclatura de compuestos orgánicos.

separador@wilmer14molina

Introducción

La nomenclatura química es una herramienta importante que permite a partir del nombre, ubicar a una sustancia en un grupo de compuestos. Esta ubicación permite establecer los elementos que la conforman, las propiedades fisicoquímicas que presentan y estimar las mismas, en los productos de una reacción química. Estas propiedades sin embargo pueden cambiar al modificar secciones de la molécula, originando cambios en la conformación, en la polaridad, en las fuerzas de enlace, en la estabilidad y en la reactividad de las especies químicas. Por este motivo, se encuentra en la literatura investigaciones que resaltan este hecho. Por ejemplo, las xantinas son un grupo sustancias químicas con efectos estimulantes en el sistema nervioso central, entre ellas la más conocida es la cafeína. La síntesis a nivel de laboratorio ha permitido no sólo obtener derivados "alquilxantinas", intercambiando los sustituyentes en estas posiciones N1, N3 y N7, sino también estudiar el comportamiento farmacológico de estos derivados para tratar afecciones del corazón y pulmones. Por estas razones, es pertinente comprender ¿qué es un grupo alquilo? y ¿cómo afectan las propiedades moleculares, al variar la naturaleza alquílica del sustituyente?

coosos.png⚛️ Imagen 2. Estudio de propiedades intercambiando sustituyentes alquilo. Ejemplo de trabajo cientifico []


Grupos Alquilo/Alkylgroups


Estas estructuras derivan de un alcano y se introducen como sustituyentes o ramificaciones en la cadena principal. Se obtienen eliminando un átomo de hidrógeno del alcano correspondiente. El nombre que recibe el grupo emplea el prefijo del hidrocarburo saturado, agregando posteriormente la terminación (-il) o (-ilo).

En artículos científicos, suele usarse el nombre común aprobado por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Esta nomenclatura, es útil para nombrar moléculas orgánicas simples. En caso de moléculas complejas, se prefiere el nombre obtenido haciendo uso de las reglas IUPAC. Esta simplificación permite de una manera práctica y concisa plasmar la información que es de interés para el autor, sobre todo cuando se realiza síntesis de muchos compuestos. La imagen 2 ilustra algunas abreviaciones: Me (metil), Et (etil) n-Pro, así como n-Bu, n-Pen, n-Hex también suelen emplearse para designar hidrocarburos en su forma lineal. El uso de la abreviatura es particular de cada autor, aunque es conveniente dejar claro a que grupo o compuesto se refiere.


Propiedades físicas, estabilidad y reactividad


Las propiedades de las especies químicas pueden diferir entre miembros de una misma familia, al aumentar la masa molecular. Por ejemplo, en hidrocarburos líquidos (de seis a 12 átomos de carbono), la temperatura de ebullición aumenta proporcionalmente al adicionar un átomo de carbono de forma consecutiva a la estructura del n-alcano. Al compararlo con su isómero ramificado, encontraremos que estas propiedades difieren, encontrando una disminución de la temperatura de ebullición. Una justificación sobre este fenómeno se obtiene al analizar el área superficial de ambos compuestos. El n-alcano presenta una mayor área superficial, permitiendo una mayor interacción intermolecular entre moléculas de tipo Van der Waals, en cambio, el hidrocarburo ramificado presenta una estructura con mayor volumen, una menor área superficial y por ende, una menor interacción entre moléculas, por esta razón las partículas entran en fase gaseosa a una menor temperatura.

puntos de ebullición.png
⚛️ Imagen 3. Efecto en la temperatura de ebullición en hidrocarburos lineales y ramificados

La estabilidad también se ven afectada al variar los grupos alquilo. Por ejemplo, el ciclohexano presenta cuatro conformaciones, siendo la más estable la conformación silla. Cuando se adiciona un grupo metilo, este puede disponerse en posiciones axial o ecuatorial, siendo más selectiva por su estabilidad, la conformación ecuatorial (ver imagen 4). Distorsiones de mayor magnitud se producen al introducir grupos alquilo más voluminosos, por ejemplo, grupos ter-butilo. La ubicación en posición ecuatorial de ambos grupos ter-butilo genera moléculas mas estables, permitiendo evitar repulsiones por densidad electrónica.

CONFORMACIONES DEL CILOHEXANO⚛️ Imagen 4. Conformaciones del ciclihexano: Silla (1), Media Silla (2), Bote torcido (3) y Bote (4) Licencia CC0

En cuanto a la reactividad, si consideramos una reacción que involucra haluros de alquilo (hidrocarburos unidos a halógenos como el bromo) para producir éteres, encontraremos que haluros de alquilo triplemente sustituidos pueden ionizarse fácilmente por calientamiento en un solvente polar como el etanol, facilitando así el curso de la reacción. El exceso de grupos sustituyentes de naturaleza alquílica en el halogenuro, estabiliza los carbocationes que se generan en el intermedio de la reacción, ya que seden electrones al carbono electrofílico mediante un traslape entre un orbital p vacío y un enlace σ, por hiperconjugación.

carbocation.png
⚛️ Imagen 5. Energía relativa de formación de carbocationes. Licencia CC BY 4.0 Panisanun

En base a estos antecedentes encontramos que la nomenclatura química no es sólo el conjunto de reglas que se siguen para dar nombre a un compuesto e incluirlo en una categoría de grupo funcional. Es el primer paso que permitirá pasar de una imagen de dos dimensiones (2D) a una tridimensional (3D), permitiendo visualizar desde otra perspectiva los cambios que se producen al agregar grupos alquilo (caso de estudio) y otros grupos funcionales, permitiendo predecir así propiedades, estabilidad y comportamiento químico.


¿Cómo se nombran compuestos que presentan sustituyentes o grupos alquilos?


El nombre que recibe un compuesto tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo.

En anteriores publicaciones se establecieron ejemplos para nombrar compuestos usando la raíz base (padre) y el sufijo o terminación de la cadena principal. En esta oportunidad, se estudia el primer eslabón "prefijos" y tiene como función: especificar la localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de menor prioridad en la cadena principal.

Sin título.png
⚛️ Imagen 6. Partes principales para nombrar un compuesto


¿Qué necesitaremos antes de iniciar?


En la imagen 7 representa una pequeña pincelada de los diferentes diagramas moleculares que utilizaremos en esta entrega.

Lista de Sustituyentes
⚛️ Imagen 7. Ejemplo de algunos sustituyentes

El término R, hace mención a la cadena principal. En caso de no contar con una lista, puede emplearse la Tabla N° 1 con la condición de que la ramificación a considerar sea de tipo n-alcano. Al prefijo escogido en la tabla 1 se le agrega la terminación (-il).

Tabla 1. Prefijos para nombrar sustituyentes y cadena padre. Ref [1]

Del conjunto de reglas IUPAC socializada en la primera entrega, nos corresponde trabajar con la regla N° 4.

Describir y alfabetizar las ramificaciones. Los radicales se escriben anteponiendo un número de localización. Si un mismo radical está repetido dos o más veces, se indica con prefijos di- (para dos grupos alquilo), tri-(para tres grupos alquilo), tetra-, penta-, etc.

A continuación esbozaremos la estrategia didáctica con los siguientes ejercicios:


Ejercicios propuestos "a" y "b"


ejemplo alquinos.png


PASO 1

"Seleccionar la Cadena Principal"

PASO2.png
Ejercicio (a): el diagrama molecular presenta un hidrocarburo de enlaces simples, es decir, es un alcano. Existen varias posibilidades para seleccionar la cadena principal, se escoge la de mayor número de átomos de carbono. En el diagrama esta cadena está representada en color rojo.
Ejercicio (b): El diagrama presenta dos estructuras cíclicas y dos grupos alquilo. La cadena principal debe facilitar la localización y numeración de las ramificaciones, en este caso se escoge el ciclo de seis (06) carbonos.

PASO 2

"Numeración de la Cadena Principal"

PASO2B.png


Ejercicio (a): se inicia la numeración desde el extremo más cercano a una ramificación. La molécula es simétrica, por lo que, puede iniciarse en cualquiera de los dos extremos.
Ejercicio (b): se presentan tres (03) sustituyentes. Se inicia con la ramificación que tenga prioridad en el orden alfabético, en este caso se asigna carbono (01) al ciclopropil. .

PASO 3

"Identificación de los sustituyentes"

Una mirada a la imagen Gif correspondiente al paso 3 permite distinguir los sustituyentes. En el caso de compuestos con grupos sec-butil o neo-pentil, que inician con una letra cursiva, no se consideran como la primera letra para esta regla de nomenclatura. Por ejemplo, sec-butil se considera la letra "b" de butil para establecer el orden de prioridad. A continuación se escriben los sustituyentes en el orden de prioridades, localización y multiplicidad.

Ejercicio (a): isopropil (único, ubicado en carbono 5), metil (son cuatro en total , ubicados en carbonos: 3,4,6 y 7 )
Ejercicio (b): ciclopropil (ubicado en carbono 1), etil (ubicado en carbono 3), metil (ubicado en carbono 2).


Paso 3. Identificar los sustituyentes

PASO 4

"Nombrar las moléculas"

En este caso se construye el nombre con la secuencia ilustrada en la imagen 6

Nombre:Prefijo + Padre Raíz + Sufijo

Ejercicio A

Prefijo:5-isopropil-3,4,6,7-tetrametil
Padre: non (nueve carbonos)
Sufijo:: Alcano (-ano)

5-isopropil-3,4,6,7-tetrametilnonano

Paso 4. Nombrar la molécula Ejercicio A

Ejercicio B

Prefijo:1-cilopropil-3-etil-2-metil
Padre: ciclohex (ciclo de seis carbonos)
Sufijo:: Alcano (-ano)

1-cilopropil-3-etil-2-metilciclohexano


Paso 4. Nombrar la molécula. Ejercicio B


Referencias


[1] R. Sakai, L. Konno, Y. Yamamoto, F. Sanae, K. Takagi, T. Hasegawa, N. Iwasaki, M. Kakiuchi, H. Kato and K. Miyamoto, Effects of alkyl substitutions of xanthine skeleton on bronchodilation, Journal Medical Chemistry (1992), 35 4039-4044

[2] Alvarado E. Nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos (2000) Universidad de Costa Rica Disponible [Archivo PDF] Fecha de Consulta: 27/05/2020

[3] A. Nehlig, Interindividual Differences in Caffeine Metabolism and Factors Driving Caffeine Consumption, Pharmacological Reviews (2018), 70 (2) 384-411
Disponible en Web Última consulta: 16/05/2020

[4] R. W Peterson, Fundamentos de Nomenclatura Química, Editorial Reverté, S.A, Barcelona-España (2012). Fecha de Consulta: 06/05/2020

[5] L. G. Wade, Jr, Química Orgánica Volumen 1, Pearson Educación, Séptima Edición, México 2011


despedida

Observaciones


[1] Las imágenes fueron elaboradas por el autor y editadas empleando Microsoft PowerPoint 2016.- Los diagramas moleculares fueron elaborados con los softwares para uso académico y personal Avogadro y ACD/ChemSketch

[2] La elaboración de las imágenes GIF fueron realizadas con Creador y Editor de Gif, disponible para Android.


¡Información importante para seguidores y visitantes!


Si deseas documentarte o publicar post académicos relacionados con: Ciencia, Tecnología, Ingeniería y Matemáticas, en nuestro idioma natural “Español”, esta invitación es para ti. En la comunidad @stem-espanol se apoya la producción y difusión de contenido auténtico, original y libre de plagio.

¿Qué necesito para formar parte de este proyecto? Sólo se necesita: entusiasmo, aportar en positivo y cumplir con los parámetros de publicación que demanda la comunidad.

stemspañol.png


Créditos: @emiliomoron

Firma de autor: @wilmer14molina

Authors get paid when people like you upvote their post.
If you enjoyed what you read here, create your account today and start earning FREE STEEM!
Sort Order:  

Gracias por compartir tu contenido con la comunidad de El Arca (@elarca), el mismo ha sido votado por nuestra iniciativa de curación artística @stellae. Si deseas puedes delegar HP al proyecto: Delegate 25 HP Delegate 50 HP Delegate 100 HP Delegate 250HP Delegate 500HP

Congratulations @wilmer14molina! You have completed the following achievement on the Hive blockchain and have been rewarded with new badge(s) :

You distributed more than 7000 upvotes. Your next target is to reach 8000 upvotes.

You can view your badges on your board And compare to others on the Ranking
If you no longer want to receive notifications, reply to this comment with the word STOP

Do not miss the last post from @hivebuzz:

Introducing HiveBuzz Shop - Offer gifts with your favorite badges
Support the HiveBuzz project. Vote for our proposal!

Publicación compartida en la red social twitter

#posh https://twitter.com/wileo_molina/status/1266893567081005056?s=20

Estas recibiendo nuestro voto y tu publicación aparecerá en nuestro reporte de curación.

mayvileros logo nuevo.png¡¡¡Felicidades!!!

¡Felicitaciones!



Estás participando para optar a la mención especial de nuestra COMUNIDAD que se efectuará el domingo 7 de junio del 2020 a las 8:00 pm (hora de Venezuela), gracias a la cual el autor del artículo seleccionado recibirá la cantidad de 1 HIVE transferido a su cuenta, también has recibido 1 ENTROKEN el token del proyecto entropía impulsado por la plataforma steem-engine.

Te participamos que puedes invertir en el PROYECTO ENTROPÍA mediante tu delegación de Hive Power y así comenzar a recibir ganancias de forma semanal transferidas automáticamente a tu monedero todos los lunes. Entra aquí para más información sobre cómo invertir en ENTROPÍA.

Contáctanos en Discord: https://discord.gg/hkCjFeb

Te invitamos a suscribirte a nuestra COMUNIDAD, apoya al trail de @Entropia y así podrás ganar recompensas de curación de forma automática. Entra aquí para más información sobre nuestro trail.

Puedes consultar el reporte diario de curación visitando @entropia.

Te informamos que el PROYECTO ENTROPÍA ha puesto en marcha un nuevo servicio, la Creación de cuentas nuevas de Hive, para más información puedes visitar este enlace.

Atentamente

El equipo de curación del PROYECTO ENTROPÍA

Gracias por compartir esta informaciòn de calidad, està muy bien organizado y clasificado el contenido. Saludos desde Argentina.

Hola, bastante importante lo que presentas. Pareciera exageración pero un átomo de carbono adicional puede cambiar drásticamente las propiedades de los compuestos, tal como sucede con el metanol, el cual es mucho más tóxico que el etanol, el cual si bien embriaga, no produce ceguera en los humanos.

Excelente post, nunca está de más repasar estos conceptos. Saludos!

Thanks for your contribution to the STEMsocial community. Feel free to join us on discord to get to know the rest of us!

Please consider supporting our funding proposal, approving our witness (@stem.witness) or delegating to the @stemsocial account (for some ROI).

Please consider using the STEMsocial app app and including @stemsocial as a beneficiary to get a stronger support. 
 

Saludos profesor @wilmer14molina, le felicito la serie de artículos que ha venido subiendo para la comunidad #stem-espanol, además de ilustrativos son de gran valor académico educativo.

✍ A modo de recordatorio, este jueves 04 de junio, a partir de las 16:00 hrs (04:00 pm) hora de Venezuela, se retomarán los Conversatorio Virtuales, actividad que estará desarrollando el Dr. Tomás Pérez actual Coordinador del área #Educación-stem, y conocido en la plataforma HIVE como @tomastonyperez, la actividad se llevará a cabo en Discord en el servidor de @stem-espanol en el canal #Conversatorio, habrán 3 sorteos de 5 Hive para los usuarios que asistan a esta interesante actividad académica.

Gracias profesor @lupafilotaxia por su comentario. Allí estaremos puntuales si las condiciones lo permiten, existe mucha expectativa por la reanudación de los conservatorios, en esta oportunidad de la mano del Dr. Tomás Pérez