Haluros de alquilo. Eliminación bimolecular

En las eliminaciones de segundo orden, abreviadas como E2, ocurren con bases fuertes que a su vez son nucleófilos fuertes, pero, estos no dan espacio a una reacción de sustitución bimolecular (SN2) porque estas bases que reaccionan suelen tener impedimento estérico, en la mayoría de los casos son carbonos terciarios. En el mecanismo general de la reacción E2, una base fuerte abstrae un protón de un átomo de carbono adyacente al que tiene el grupo saliente. Cuando la base abstrae un protón, se forma un enlace doble y el grupo saliente se va.

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La rapidez de esta eliminación es proporcional a las concentraciones del haluro de alquilo y la base, lo que produce una ecuación de rapidez de segundo orden. Éste es un proceso bimolecular, en el que la base y el haluro de alquilo participan en el estado de transición, por lo que este mecanismo se abrevia como E2, por eliminación bimolecular.

Reactividad del sustrato en la E2

Este orden de reactividad refleja la mayor estabilidad de los enlaces dobles muy sustituidos. La eliminación de un haluro terciario genera un alqueno más sustituido que la eliminación de un haluro secundario, el cual genera un alqueno más sustituido que un haluro primario. Las estabilidades de los productos alqueno se reflejan en los estados de transición, con energías de activación más bajas y con una rapidez mayor para la eliminación de haluros de alquilo que dan pie a alquenos altamente sustituidos.

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Mezclas de productos en la E2

La reacción E2 necesita la abstracción de un protón del átomo de carbono cercano que tiene al halógeno. Si hay dos o más posibilidades, es probable que se formen mezclas de productos. En la mayoría de los casos la regla de Zaitsev predice cuál de los productos posibles será el principal, es decir, el alqueno más sustituido.

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Estereoquimica de la reacción E2

La eliminación E2 necesita la formación parcial de un nuevo enlace pi en el estado de transición, con sus orbitales paralelos p. Los electrones que en algún momento formaron un enlace C—H deben comenzar a traslaparse con el orbital que está desocupando el grupo saliente. La formación de este nuevo enlace pi implica que estos dos orbitales sp3 deben ser paralelos y el traslape pi sea posible cuando el hidrógeno y el halógeno salgan, y los orbitales vuelvan a hibridarse como los orbitales p del nuevo enlace pi. La E2 es una reacción estereoespecífica, ya que diferentes estereoisómeros de la materia prima reaccionan para dar estereoisómeros distintos del producto.

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• Basado en el Wade Leroy G. Química Orgánica.