Estrategia del caballo de Troya para la fabricación de poliolefinas reciclables

Bien sabemos que los plásticos son materiales muy útiles y versátiles, tienen un gran número de aplicaciones en nuestra vida moderna, y entre el conjunto de materiales que denominamos plásticos, lo fabricados a partir de poliolefinas son los más utilizados ya que son los más económicos, resaltando entre ellos los polietilenos de alta y baja densidad como los más comunes. Sin embargo también sabemos los problemas ambientales que han derivado del uso de los plásticos, especialmente de los derivados de las poliolefinas, ya que son de los plásticos más estables y difíciles de degradar. Pero un grupo de investigadores ha presentado un método que podría facilitar el reciclado de este tipo de plásticos, el nuevo método consiste en incluir dobles enlaces encubiertos en la cadena del polímero mediante un grupo funcional denominado “caballo de Troya”.

En la estrategia del caballo de Troya se emplea un comonómero que porte los grupos funcionales y los deje en la molécula de interés. Fuente: imagen editada en powerpoint, contiene imagen de dominio público.

¿Qué son las poliolefinas?

El término poliolefina se utiliza para describir a todo polímero derivado de la polimerización de olefinas, y olefina es un término químico empleado para identificar a los hidrocarburos insaturados de cadena corta. El término olefina esta en desuso en la química moderna, el termino actualmente empleado para este tipo de compuesto es “alquenos”, sin embargo a nivel industrial es muy común que las empresas utilicen aun el termino olefinas.

Estos compuestos son muy utilizados en la síntesis industrial, ya que los dobles enlaces aumenta la reactividad de la molécula, especialmente para la fabricación de hidrocarburos de cadena más largas mediante enlaces C─C. Entre las poliolefinas se incluyen el polietileno de baja densidad (LDPE, por sus siglas en ingles), polietileno de alta densidad (HDPE) y polietileno lineal de baja densidad, polipropileno y polibuteno (polibuteno-1 y poliisobutileno).

Las poliolefinas son entonces polímeros obtenidos a partir de un alqueno que es utilizado como monómero en una reacción de polimerización. En química orgánica un alqueno es un hidrocarburo que contiene al menos un doble enlace carbono-carbono, siendo la molécula más simple el etileno. Y se dice que las α-olefinas son las que tienen un doble enlace en la posición primaria o α. En la obtención del polietileno, el monómero es el etileno.

Estructura del etileno y polietileno. Fuente: imagen elaborada en Powerpoint.

Las poliolefinas producen plásticos muy ligeros, químicamente estables y muy durables, el problema es que estas mismas características hacen que sean materiales muy difíciles de degradar químicamente, ya que su estabilidad química dificulta la despolimerización para volver a los monómeros iniciales, y el reciclado mecánico da origen a productos plásticos de menor calidad, por lo que no son muy deseables.

El caballo de Troya para las poliolefinas

Ahora bien, para hacer que las poliolefinas sean químicamente reciclables se debe diseñar un método que permita descomponerla en fragmentos más pequeños, hacer posible la despolimerización y volver a polimerizar los monómeros nuevamente. Pero para lograr ello, la cadena polimérica tendría que contener grupos funcionales divisibles.

Para lograr eso último un equipo de científicos ha planteado un nuevo enfoque, su idea ha sido la de incorporar dobles enlaces en la cadena polimérica con la ayuda de un comonómero especial denominado “caballo de Troya”.

Los cientificos utilizan el oxanorbornadieno (OND) como caballo de Troya, un compuesto orgánico bicíclico en el que un átomo de oxígeno une dos carbonos saturados opuestos del 1,4-ciclohexadieno, obtenido mediante una reacción de cicloadición de Diels-Alder. Cuando se polimeriza el etileno en presencia de este compuesto como comonómero, y el OND se calienta, los anillos se separan debido a que ocurre una reacción retro de Diels-Alder, lo que incorpora un doble enlace a la cadena polimérica. Es decir, que los dobles enlaces son portados por el comonómero, y durante la reacción este se abre y los dobles enlaces se pasan al polímero.

Estructura de oxanorbornadieno. Fuente: Wikipedia.org.

Posteriormente las cadenas poliméricas se separaron en los dobles enlaces y mediante metátesis cruzada de olefinas con acrilato de 2-hidroxietilo se produjeron cadenas mas cortas de polietileno terminado en un éster apropiado para la unión de estas macromoleculas para formar nuevamente polietileno unido a éster. Luego estos polímeros fueron despolimerizados y repolimerizados probando que tienen el potencial para ser reciclados químicamente.

Esquema general de la producción de polietileno reciclable. Fuente: imagen elaborada en PowerPoint.

Mediante este método el equipo de investigación obtuvo polietileno enlazado a éster con propiedades térmicas y mecánicas comparables con el polietileno de alta densidad comercial, que a diferencia de este, el nuevo polietileno contiene grupos éster en la cadena polimérica, lo cual permite que pueda ser dividido en el lugar de estos enlaces para regenerar las macromoléculas de partida, las cuales pueden volver a polimerizarse.

Sin duda un método importante y necesario para brindarnos materiales plásticos reciclables o que puedan degradarse más fácilmente si entran accidentalmente al ambiente.

Bueno amigos, espero les haya gustado la información sobre esta forma de hacer polietileno reciclable. Hasta la próxima!

Referencias

DI Werner Posch (2017), in Applied Plastics Engineering Handbook (Second Edition)

Sarah M. Parke, Jaqueline C. Lopez, Shilin Cui, Anne M. LaPointe, Geoffrey W. Coates, (2023). Polyethylene Incorporating Diels–Alder Comonomers: A “Trojan Horse” Strategy for Chemically Recyclable Polyolefins. Angewandte Chemie